Это сленговое выражение, которое обозначает нелегального торговца контрабандой и нелегальным товаром. Происходит от английского – «bootlegger». Чаще всего под этим термином подразумевают нелегального торговца спиртными напитками.

Бутлегер тесно связан с сухим законом. В 20 годы прошлого века, в США, процветало бутлегерство. Т.е., подпольное производство и дальнейшая продажа спиртных напитков.

Кстати, после отмены сухого закона (1933 год), бутлегеры «мигрировали» в другие сферы незаконной деятельности. В частности, в незаконную торговлю музыкальными произведениями. В дальнейшем этот сленговый термин трансформировался в знакомое нам слово – «пиратство».

Интересный факт, во времена сухого закона – женщин-бутлегеров было в пять раз больше, чем мужчин.

На этом нелегальном бизнесе было сделано очень много состояний. Многие семьи-миллиардеры современности в США сделали свой начальный капитал именно на нелегальной продаже алкоголя. В частности, на этом очень сильно «поднялась» итальянская мафия в США.